Chimica Organica

Che cosa fornisce la sintesi malonica degli esteri?. Esteri malonici con allungamento di catena di due unità di carbonio. Alcoli e acidi carbossilici. Acido malonico. Acidi carbossilici con allungamento di catena di due unità di carbonio.

A che cosa si riferisce il termine «tautomerizzazione»?. All'interconversione tra un alcol e un alchene. All'interconversione tra un chetone e un alchene. Alla conversione di un chetone dalla sua forma enolica alla sua forma alcolica. Alla conversione di un enolo dalla sua forma alcolica alla sua forma chetonica.

La formazione dell’enolato richiede: un acido debole. una base forte. un acido forte. una base debole.

L’alogenazione in alfa ai chetoni ed alle aldeidi non si verifica: negli organismi viventi. In presenza di I2. in presenza di Br2. in presenza di catalizzatore basico.

Un idrogeno in posizione beta rispetto al carbonile: è stabilizzato per risonanza. si comporta come l’idrogeno in alfa. non è acido. è acido.

Che cos’è un enolato?. Un anione che deriva dalla rimozione basica di un idrogeno da un carbonile. Uno ione che deriva dalla rimozione basica di un idrogeno alfa (α) da un carbonile. Un anione che deriva dalla rimozione basica di un idrogeno dal carbonio in alfa (α) al carbonile. Uno ione che deriva dalla rimozione basica o acida di un idrogeno alfa (α) da un carbonile.

Le reazioni di sostituzione in alfa interessano: qualunque atomo sia in alfa al carbonile. l’idrogeno adiacente al carbonile detto in alfa. il carbonio adiacente al carbonile detto in beta. il carbonio adiacente al carbonile detto in alfa.

L'alogenazione in alfa ai chetoni ed alle aldeidi non si verifica: In presenza di I2. in presenza di catalizzatore basico. in presenza di Br2. negli organismi viventi.

Lo ione enolato è: un alcol. un nucleofilo. un elettrofilo. un alchene carico negativamente.

L’ alchilazione degli ioni enolato mediante trattamento con alogenuro alchilico. prevede il coinvolgimento del carbonile nella reazione. è una reazione SN2. avviene meglio con alogenuri secondari. prevede che gli alogeni ed il tosilato non siano buoni gruppi uscenti.

L'equilibrio favorisce il prodotto di condensazione per quali aldeidi?. R3CCHO. R2CHCHO. qualsiasi. RCH2CHO.

Quali delle seguenti affermazioni relative alla disidratazione degli aldoli è sbagliata?. In condizioni acide si forma un enolo, il gruppo OH è protonato e l'acqua è espulsa in una reazione E1 o E2. In condizioni basiche viene rimosso un idrogeno acido portando alla formazione di un enolato che espelle il gruppo uscente -OH. Gli aldoli disidratano molto facilmente per la presenza del gruppo carbonilico,. Le condizioni di reazione necessarie per la disidratazione aldolica sono molto più drastiche di quelle della condensazione.

Le reazioni di condensazione carbonilica: sono combinazioni di stadi di sostituzione in alfa e addizione nucleofila. portano alla formazione di composti alfa-idrossi carbonilici. si verificano tra ammina ed un composto carbonilico. portano alla formazione di doppi legami.

Qual è il prodotto di una condensazione aldolica?. chetaldeide. aldolo. acqua. alchenaldeide.

Un composto carbonilico con idrogeno in alfa diviene un nucleofilo perché…. viene trasformato dalla base in un corrispondente ione enolato. perché si forma un composto beta-idrossi carbonilico. viene trasformato dalla base in un corrispondente enone. perché si forma uno ione alcossido.

Come faccio a selezionare una condensazione carbonilica rispetto ad una sostituzione in alfa?. uso un equivalente netto di base. le due reazioni sono totalmente differenti. uso una quantità catalitica di base relativamente debole. faccio avvenire la reazione in condizioni basiche.

Indicare che composto è il seguente: un'enammina. un enone coniugato. un beta chetoestere. un aldolo.

Quali materiali di partenza prevede l'addizione di Michael?. Composti β-dicarbonilici e composti carbonilici α,β-insaturi. Composti β-dicarbonilici e chetoni, aldeidi o acidi carbossilici. Composti β-dicarbonilici e alcheni. Composti β-dicarbonilici e chetoni oppure acidi.

La Reazione reversibile di condensazione tra due esteri è la…. condensazione di Claisen. condensazione di Dieckmann. reazione di Michael. reazione di Stork.

L'atomo di azoto nelle alchilammine è ibridato: sp3. può assumere varie ibridazioni. sp. sp2.

Tra i seguenti sostituenti quali diminuiscono la basicità delle arilammine?. CH3. Br e NH2. OCH3. Cl, NO2, CN.

Quali tra le seguenti proprietà non sono caratteristiche delle ammine?. sono basiche. hanno un odore sgradevole. Le ammine con meno di cinque atomi di carbonio in genere sono solubili in acqua. presentano punti di ebollizione più bassi degli alcani a parità di peso molecolare.

Il lone pair delle ammine…. non è importante per la loro chimica. le rende basiche e nucleofile. permette l’inversione piramidale. è sempre posizionato nell’orbitale sp2.

Le arilammine: hanno il ΔG° di protonazione minore di quello delle alchilammine. sono meno stabili per risonanza. sono meno basiche delle alchilammine. sono più acide delle alchilammine.

A pH fisiologico le ammine: sono basiche. sono presenti negli amminoacidi. sono neutre. sono protonate.

Le ammine secondarie o terziarie si nominano: se sono asimmetriche si considerano ammine primarie N-sostituite. sempre aggiungendo il prefisso di- o tri- al gruppo alchilico. viene aggiunto il suffisso-ammina al nome del sostituente alchilico. si considera –NH2 come un sostituente ammino legato alla molecola di riferimento.

Le sostituzioni elettrofile nel pirrolo: formano carbocationi stabilizzati per risonanza. interessano il C3, la posizione vicina all’azoto. interessano il C2, la posizione vicina all’azoto. interessano tutti gli atomi di C.

Chinolina, isochinolina, indolo e purina sono: benzeni polisostituiti. ammine cicliche. Eterocicli aromatici. Eterocicli ad anelli condensati.

Quale delle seguenti reazioni non permettono la sintesi di ammine?. riduzione di nitrili. amminazioni riduttiva di un chetone. reazione di Michael. reazioni SN2 tra alogenuri alchilici ed ammoniaca.

Come sono sintetizzate le arilammine?. per sostituzione elettrofila aromatica. per nitrazione del composto aromatico seguita dalla riduzione del nitrogruppo. per addizione acido catalizzata. per riduzione di un gruppo ammidico.

Come posso produrre un’ammide a partire da un’ammina?. acilazione di una ammina primaria o secondaria mediante reazione con cloruri acidi. condensazione aldolica. reazione di Stork. acilazione di un’ammina terziaria mediante reazione con un’anidride acida.

Quale dei seguenti composti è un costituente degli acidi nucleici?. piridina. pirimidina. pirrolo. imidazolo.

L’imidazolo: ha pKa pari a 6.95. ha due azoti basici. ha un azoto il cui lone pair partecipa al sistema p aromatico che è basico. ha un azoto senza un lone pair che non partecipa al sistema p aromatico.

Quali affermazioni riguardo al pirrolo è sbagliata?. l'atomo di azoto è ibridato sp2. L'atomo di azoto del pirrolo è meno elettron-ricco, dell'atomo di azoto in un'ammina alifatica. il lone pair dell'azoto non contribuisce al sistema p dell'anello aromatico. L'atomo di azoto del pirrolo è meno basico e meno nucleofilo dell'atomo di azoto in un'ammina alifatica.

Qual è il prodotto di una eliminazione di Hofmann?. un alcol. un'ammina. un'ammide. un alchene.

Per ottenere la 2-bromo-4-metilanilina come prodotto pulito quale reazione posso eseguire?. un'acetilazione della p-toluidina seguita da disidratazione. una bromurazione della p-toluidina. una bromurazione della 4-metilanilina. un' acetilazione della p-toluidina seguita da bromurazione e idratazione.

I peptidi. sono catene con meno di 50 aa. sono catene lunghe più di 50 aa. sono costituiti da due aa. hanno migliaia di aa.

individuare, tra i seguenti sostituenti degli amminoacidi, quello relativo alla cisteina. -H. -CH2Ph. -CH2SH. -CH3.

Il legame peptidico è: il legame tra il sostituente amminico di un amminoacido e il gruppo carbossilico della catena laterale dell’altro aa. un legame ammidico tra il gruppo carbossilico di un aa e il gruppo amminico dell’aa seguente. un legame che si trova nella pepsina, proteina che scinde i peptidi. un legame all’interno dei soli peptidi.

Qual è la convenzione per scrivere i peptidi?. a sinistra l’aa ammino terminale a destra l’aa acido terminale. a sinistra l’amminoacido in ordine alfabetico. a destra l’aa ammino terminale a sinistra l’aa acido terminale. a destra l’amminoacido che ha un sostituente acido.

Quale tra le affermazioni relative agli amminoacidi è sbagliata?. ci sono 20 aa presenti nelle proteine. 15 dei 20 aa sono neutri, 2 sono acidi, 3 sono basici. i 20 aa sono tutti neutri per via del loro essere zwitterioni. tutti gli aa conosciuti sono presenti nelle proteine.

Cosa vuol dire alfa amminoacidi?. il gruppo amminico è legato al carbossile. il gruppo amminico è primario. il sostituente è legato al carbonio alfa. il gruppo amminico è legato al carbonio alfa.

Gli amminoacidi come zwitterioni. sono anfiprotici. possono reagire come acidi. possono reagire come basi. sono insolubili in acqua.

Gli amminoacidi (aa) hanno come caratteristica: sono disfunzionali. hanno due gruppi anionici. hanno due gruppi acidi. sono difunzionali.

Quali dei seguenti gruppi organici non appartiene alle biomolecole?. alogenuri acilici. proteine. carboidrati. lipidi.

Quale è il requisito fondamentale nella sintesi dei peptidi?. la presenza di un gruppo protettivo. ordine degli aa. resa elevata. specificità.

Il punto isoelettrico delle proteine a cosa non è dovuto?. al pH in cui il numero di cariche positive e negative presenti sono uguali. al contributo complessivo degli aa. alla struttura di tutti gli amminoacidi. alla solubilità del mezzo in cui si trovano.

Quando un monosaccaride a catena aperta ciclizza…. si forma un nuovo gruppo carbonilico. si formano due diastereomeri detti anomeri. si formano due nuovi centri chirali. il C6 (CH2OH) diviene un anomero.

Quali sono i gruppi funzionali che caratterizzano i carboidrati. carbonile ed ossigeno. doppio legame ed ossidrile. carbossile ed ossidrile. carbonile e ossidrile.

Quali, tra le seguenti reazioni, non possono essere tipiche dei monosaccaridi?. fosforilazione. formazione di esteri. formazione di acetati o glicosidi. amminazione riduttiva.

Come si chiamano gli acetali dei monosaccaridi?. glucopiranosidi. fruttosidi. glicosidi. piranosidi.

Tra i seguenti zuccheri individuare il disaccaride. glucosio. lattosio. fruttosio. galattosio.

Un aldoesoso è: uno zucchero a 5 atomi di carbonio contenente un gruppo terminale aldeidico. uno zucchero a 6 atomi di carbonio contenente un gruppo terminale aldeidico. uno zucchero 5 atomi di carbonio contenente un gruppo terminale chetonico. uno zucchero 6 atomi di carbonio contenente un gruppo terminale chetonico.

Cosa hanno in comune il D-ribosio, il D-glucosio ed il D-fruttosio?. nelle proiezioni di Fischer hanno il gruppo OH più lontano dal carbonile disegnato a sinistra. sono zuccheri L. hanno tutti sei atomi di carbonio. hanno configurazione R nel centro di chiralità più lontano dal carbonile.

Quali delle seguenti affermazioni riguardo la gliceraldeide è sbagliata?. è il più semplice degli aldosi. ha due centri di chiralità. ha due enantiomeri. in natura esiste come D-gliceraldeide.

Cosa sono i carboidrati?. aldeidi e chetoni polidrossilati. esteri polidrossilati. idrocarburi semplici. i componenti del dna.

Le sfingomieline sono: trigliceridi. acidi nucleici. proteine. fosfolipidi.

La combustione di un alcano è una reazione: nucleofila. di addizione. di ossidoriduzione. elettrofila.

La regola di Markovnikov afferma che: la reazione di addizione tra un agente elettrofilo ed il doppio legame di un alchene asimmetrico porta alla formazione del carbocatione più stabile: (terziario>secondario>primario). la reazione di eliminazione tra un agente elettrofilo ed il doppio legame di un alchene asimmetrico porta alla formazione del carbocatione più stabile: (terziario>secondario>primario). la reazione di addizione tra un agente elettrofilo ed il doppio legame di un alchene simmetrico porta alla formazione del carbocatione più stabile: (terziario>secondario>primario). la reazione di addizione tra un agente elettrofilo ed il doppio legame di un alchene asimmetrico porta alla formazione del carbocatione più stabile: (primario>secondario>terziario).

L'acido stearico è: un acido grasso saturo. un acido C16. un trigliceride. un triacilglicerolo.

Il trans 2-butene ed il cis 2-butene sono: isomeri conformazionali. isomeri geometrici. isomeri geometrici. isomeri di posizione.

Il 2-metilpentano ed il 3-metilpentano sono: isomeri geometrici. isomeri conformazionali. isomeri ottici. isomeri di posizione.

Individuare l'affermazione sbagliata relativa al triplo legame: è più reattivo di un legame semplice. l'energia del legame è tripla rispetto a quella del legame singolo. è formato da due atomi di carbonio ibridati sp. la sua lunghezza è inferiore a quella di un legame semplice.

IL p-xilene è il nome d'uso corrispondente al nome IUPAC: 1,4-dimetilbenzene. 1,2-dimetilbenzene. 1-etil-4-metilbenzene. 1,3-dimetilbenzene.

L' o-xilene è il nome d'uso corrispondente al nome IUPAC: 1,2-dimetilbenzene. 3-metilfenolo. 1,3-dimetilbenzene. 1,4-dimetilbenzene.

L' m-xilene è il nome d'uso corrispondente al nome IUPAC: 1,4-dimetilbenzene. 1,2-dimetilbenzene. 1,3-dietilbenzene. 1,3-dimetilbenzene.

Osserva la seguente immagine e indica cosa rappresenta: l'elettronegatività del cloro. la donazione di elettroni dell'anello aromatico al metile e del cloro all'anello aromatico. effetto di risonanza. effetto induttivo tra un sostituente e l'anello aromatico.

La reazione del benzene con HNO3 in presenza di H2SO4 è una. sostituzione nucleofila. sostituzione radicalica. addizione elettrofila. sostituzione elettrofila.

Quale tra i seguenti idrocarburi aromatici è policiclico. xilene. toluene. naftalene. stirene.

Indicare il nome comune del metilbenzene: fenolo. toluene. stirene. anilina.

Relativamente ai fosfolipidi, individuare l'affermazione errata: sono presenti nel doppio strato fosfolipidico della membrana cellulare. sono solamente monoesteri dell'acido fosforico H3PO4. sono esteri dell'acido fosforico H3PO4. possono essere glicerofosfolipidi e sfingomieline.

L'idrogenazione catalitica ad alte temperature degli oli vegetali: permette di idrogenare il doppio legame C=C e di ottenere grassi saturi solidi o semisolidi. porta alla formazione di oli insaturi sani per l'organismo umano. permette la deidrogenazione di alcuni legami portando alla formazione di margarine commerciali. non porta alla formazione di acidi grassi trans che aumentano il colesterolo.

Individuare, tra i seguenti acidi grassi, quello saturo: oleico. stearico. linoleico. arachidonico.

Individuare tra i seguenti acidi grassi insaturi quello monoinsaturo: linolenico. linoleico. arachidonico. oleico.

I lipidi sono. molecole organiche naturali scarsamente solubili in acqua ed isolabili per estrazione con solventi organici apolari. molecole organiche naturali solubili in acqua ed isolabili per estrazione con solventi organici apolari. molecole organiche naturali scarsamente solubili in acqua e non isolabili per estrazione con solventi organici apolari. molecole organiche naturali solubili in acqua ed isolabili per estrazione con solventi organici polari.

Cosa è un nucleotide?. un acido nucleico. un nucleoside legato ad un fosfato. uno zucchero aldopentoso legato ad una base amminica. un lipide nucleare.

Osserva la seguente immagine relativa alla reattività dei benzeni sostituiti. Quale tra le seguenti affermazioni è la più corretta?. il gruppo ossidrile rende il fenolo 1000 volte più reattivo del benzene. il nitrogruppo ha una velocità di reazione relativa un milione di volte inferiore a quella del benzene. il nitrogruppo rende molto reattivo l'anello benzenico. il clorobenzene è più reattivo del fenolo ma meno reattivo del benzene.

Le proiezioni di Newman sono una rappresentazione di: isomeri conformazionali. isomeri geometrici. isomeri di posizione. isomeri ottici.

A quale reazione si riferisce la seguente immagine, che evidenzia la non reattività degli alogenuri arilici e vinilici?. reazione di sostituzione nucleofila. reazione di Wittig. reazione di Friedel Craft. reazione di addizione.

Gli aldosi ed i chetosi non sono. carboidrati. monosaccaridi. amminoacidi. zuccheri.

La saponificazione degli esteri non è. la scissione di esteri in acidi carbossilici e glicerolo. processo con cui si ottengono saponi. un processo di sintesi di trigliceridi. idrolisi degli esteri.

Cosa caratterizza lo zucchero del DNA rispetto all'RNA?. il ribosio in posizione 3' ha un OH. il ribosio in posizione 2' ha un H. il ribosio in posizione 2' ha un OH. il ribosio in posizione 3' ha un H.

Come sono definiti i lipidi?. sulla capacità di formare legami con i gruppi fosfato. sulle loro proprietà organolettiche. sulla base delle loro proprietà fisiche. sulla base delle loro strutture.

Cosa è la cera d’api?. un acido carbossilico C46. un etere di un acido carbossilico C30 e di un alcol C16. un estere di un acido carbossilico C30 e di un alcol C16. un estere di un acido carbossilico C16e di un alcol C30.

Cosa sono i grassi e gli oli?. acidi grassi a lunga catena. triesteri della gliceraldeide. trigliceridi. esteri a lunga catena.

L’acido stearico è: un trigliceride. un triacilglicerolo. un acido C16. un acido grasso saturo.

Quali tra i seguenti acidi grassi è polinsaturo. acido stearico. acido arachidonico. acido palmitoleico. acido oleico.

Individuare la risposta errata relativa all'acido propanoico, CH3CH2CO2H: ha un piano di simmetria. è achirale. è una molecola identica alla sua speculare. è chirale.

Individua la risposta corretta relativa all'immagine proposta: Gli idrogeni in alfa sono basici perchè lo ione enolato che risulta è stabilizzato per risonanza con l'ossigeno. Gli idrogeni in alfa sono acidi perchè lo ione enolato che risulta è stabilizzato per risonanza con l'ossigeno. Gli idrogeni in beta sono basici perchè lo ione enolato che risulta è stabilizzato per risonanza con l'ossigeno. Gli idrogeni in beta sono acidi perchè lo ione enolato che risulta è stabilizzato per risonanza con l'ossigeno.

Osserva la seguente immagine e indica la spiegazione corretta: L'ammoniaca e le ammine sono buoni nucleofili nelle reazioni SN2. Le alchilammine sono sintetizzate con alchilazione dell'ammoniaca o dell'ammina con un alogenuro alchilico. Dall'ammoniaca è possibile ottenere una ammina primaria, da una ammina primaria una secondaria, da una secondaria una terziaria e da una terziaria un sale di ammonio terziario. L'ammoniaca e le ammine sono buoni nucleofili nelle reazioni SN2. Le alchilammine sono sintetizzate con alchilazione dell'ammoniaca o dell'ammina con un alogenuro alchilico. Dall'ammoniaca è possibile ottenere una ammina primaria, da una ammina primaria una secondaria, da una secondaria una terziaria e da una terziaria un sale di ammoni quaternario. L'ammoniaca e le ammine sono buoni nucleofili nelle reazioni SN2. Le alchilammine sono sintetizzate con alchilazione dell'ammoniaca o dell'ammina con un alogenuro alchilico. Dall'ammoniaca e da una ammina primaria otteniamo una ammina secondaria, da una secondaria una terziaria e da una terziaria un sale di ammonio quaternario. L'ammoniaca e le ammine sono buoni nucleofili nelle reazioni SN2. Le alchilammine sono sintetizzate con alchilazione dell'ammoniaca o dell'ammina con un alogenuro alchilico. Da NH3 è possibile ottenere una ammina primaria, da R2NH una secondaria, da R3N una terziaria e da R3N un sale di ammonio quaternario.

La regola di Markovnikov afferma che. H si lega al C con il maggior numero di sostituenti. H e X si legano al C con il maggior numero di sostituenti. X non si lega al C con maggior numero di sostituenti. X non si lega al C con minor numero di sostituenti.

Le regole di Cahn-Ingold-Prelog. permettono di assegnare la configurazione assoluta intorno ad un centro achirale di uno stereoisomero. permettono di assegnare la configurazione assoluta di una miscela racemica. permettono di assegnare la configurazione relativa intorno ad un centro chirale di uno stereoisomero. permettono di assegnare la configurazione assoluta intorno ad un centro chirale di uno stereoisomero.

In quale/i reazioni il nucleofilo non gioca un ruolo fondamentale?. nelle SN2. nelle SN1 e nelle E1. nelle SN1 e nelle SN2. nelle SN2 e nelle E2.

Il cloruro di alluminio, AlCl3, è un catalizzatore utilizzato nella reazione di Friedel Craft per: diminuire l'energia dei prodotti. aumentare l'acidità della reazione. aumentare l'energia di attivazione. favorire la dissociazione dell'alogenuro alchilico.

Individuare la risposta errata relativa all'acido propanoico, CH3CH2CO2H: è una molecola identica alla sua speculare. è achirale. è chirale. ha un piano di simmetria.

L'acido lattico (CH3CH(OH)CO2H): ha un piano di simmetria. non possiede un carbonio chirale. possiede un carbonio chirale. non ha due forme enantiomeriche.

Una repulsione elettrostatica tra nubi elettroniche degli atomi e dei legami che formano una molecola può produrre: effetto induttivo. ingombro sterico. risonanza. ossidoriduzione.

In chimica organica l'ossidazione consiste: nella rimozione di H e di ossigeno (o di altri atomi elettronegativi). nell'addizione di H con rimozione di ossigeno (o di altri atomi elettronegativi). nella rimozione di H con addizione di ossigeno (o di altri atomi elettronegativi). nell'addizione di H con addizione di ossigeno (o di altri atomi elettronegativi).

Osserva la seguente immagine e indica quale reazione rappresenta: sostituzione nucleofila aromatica. sostituzione elettrofila aromatica. addizione di bromo al benzene. sostituzione di idrogeno.